5α-Dihidroprogesterona (5α-DHP, alopregnanodiona,o 5α-pregnano-3,20-diona) es un progestágeno y neuroesteroide endógeno que se sintetiza a partir de progesterona. También es un intermediario en la síntesis de alopregnanolona e isopregnanolona a partir de progesterona..
5La α-DHP es metabolizada por las aldo-ceto reductasas. (AKR) AKR1C1, AKR1C2, and AKR1C4 with high catalytic efficiency.AKR1C1 preferentially forms 20α-hydroxy-5α-pregnane-3-one while AKR1C2 preferentially forms allopregnanolone.Similarly AKR1C1 reduces and consequently inactivates allopregnanolone into 5α-pregnane-3α,20α-diol.In contrast to the other AKRs, AKR1C3 has low catalytic efficiency for reduction of 5α-DHP.These AKRs are highly expressed in the human liver and mammary gland but have relatively modest expression in the human brain and uterus.
5α-DHP is an agonist of the progesterone receptor and a positive allosteric modulator of the GABAA receptor (albeit with an affinity for this receptor that is regarded as relatively low (in comparison to 3α-hydroxylated progesterone metabolites such as allopregnanolone and pregnanolone)).También se ha descubierto que actúa como un modulador alostérico negativo del receptor GABAA-rho. Se ha descubierto que el esteroide posee 82% de la afinidad de la progesterona por el receptor de progesterona en el útero del mono rhesus. Se ha dicho que la 5α-dihidroprogesterona posee aproximadamente 33% de la potencia progestágena relativa de la progesterona. Además, Es un agonista débil del receptor X de embarazo. (pxr) (EC50 >10,000 µM), con una potencia aproximadamente seis veces menor en relación con su isómero 5β, 5β-dihidroprogesterona.
La alopregnanolona se transforma nuevamente en 5α-DHP por la 3α-hidroxiesteroide oxidorreductasa, y la conversión de alopregnanonlona en 5α-DHP es responsable de la actividad progestágena de la alopregnanonlona.5α-DHP, a través del receptor de progesterona, y alopregnanolona, a través del receptor MERCADO, act together to induce lordosis in animals.A study found that 41% of allopregnanolone that was administered via injection was transformed into 5α-DHP in the rat brain.
